Online ISSN : 2185-0917 Print ISSN : 0369-5387 ISSN-L : 0369-5387 ใชใซใใซๅฏพใใ้ฃใฎ้ฃ๏ผ1ไฝใจ3ไฝ๏ผใใกใฟ (meta- , m-) ใๅๅฏพๅด๏ผ1ไฝใจ4ไฝ๏ผใใใฉ (para- , p-) ใจใใใ ใพใใใใ็ฝฎๆๅบใซๆณจ็ฎใใใจใใใใฎ้ฃใฎไฝ็ฝฎใใชใซใไฝใจๅผใถใ ๆฐดๅๅบฆใฎ้ใใชใญใฝ้
ธ ใใฉใจใฏใๆๅณใ่งฃ่ชฌใ้ก่ชใใๅๅฏพๅดใซใ่ถใใฆใใฎๆใฎใฎใชใทใฃ่ชใใใใใณใผใณ็ฐใงใไบใคใฎ็ฝฎๆๅบใฎไฝ็ฝฎใไธไฝใจใใฎๅๅฏพๅดใฎๅไฝใจใซใใใใจใโใชใซใ โใกใฟ - gooๅฝ่ช่พๆธใฏ30ไธ3ๅไปถ่ชไปฅไธใๅ้ฒใๆฟๆฒปใป็ตๆธใปๅปๅญฆใปITใชใฉใๆๆฐ็จ่ชใฎ่ฟฝๅ�ใๅฎๆ็ใซ่กใฃใฆใใพใใ ใp-ใใใญใขใใชใณใใๅฏๅฃซใใคใซใ�ๅๅ
็ด่ฌๆ�ชๅผไผ็คพใฏใ่ฉฆ้จ็�็ฉถ็จ่ฉฆ่ฌใปๆไฝใฎ่ฃฝ้�่ฒฉๅฃฒใใใณๅ็จฎๅ่จใตใผใในใ่กใฃใฆใใพใใๅ
็ซฏๆ่กใฎ็�็ฉถใใใใฉใคใใตใคใจใณใน้ข้ฃใๆๆฉๅๆ็จใ็ฐๅขๆธฌๅฎ็จ่ฉฆ่ฌใพใงใๅน
ๅบใๅ้ใงๅค็จฎๅคๆงใชใใผใบใซๅฟใใฆใใพใใ ใขใใใใงใใผใซ๏ผใชใซใ-ใใกใฟ๏ผๅใฏใใฉ๏ผ๏ผ ๅฝ้ฃๅฑ้บๆๅฎณๆงใฏใฉใน: 6.1: ๅฎนๅจ็ญ็ด: iii: ๆตทๆดๆฑๆ็ฉ่ณช: ่ฉฒๅฝใใใ ๅฝๅ
่ฆๅถ: ๆตทไธ่ฆๅถๆ
ๅ�ฑ: ่น่ถๅฎๅ
จๆณใฎ่ฆๅฎใซๅพใใ ่ช็ฉบ่ฆๅถๆ
ๅ�ฑ: ่ช็ฉบๆณใฎ่ฆๅฎใซๅพใใ ้ธไธ่ฆๅถๆ
ๅ�ฑ: ่ฉฒๅฝใใชใใ ็นๅฅๅฎๅ
จๅฏพ็ญ ไพใงๆไฝ่็นใฎ็ฐๆงไฝใๆ้ซๆฐดๆบถๆงใ็คบใใ 6ไพไธญ4ไพใงใกใฟ็ฝฎๆไฝใๆไฝ่็นๆ้ซๆฐดๆบถ ๆงใจใชใฃใใใใฎ4 ไพใฏใใชใซใไฝใจๆฏ่ผใ ใฆ1.5ๅใ6.7ๅใฎ็ฏๅฒใงๆฐดๆบถๆงใ้ซใใฃใใ ใ็ทๆฌใ ็พๅจใพใงใซใใชใซใใใกใฟ็ฝฎๆไฝใฎ่็นๅใณ ใใ�ใ๏ผๅฎๆฏ้ฆ้
ธใฎ่็นใ121โใงใใใฎใซๅฏพใ๏ผ ใใงใใผใซใจใใณใผใณในใซใใณ้
ธใฎ่็นใฏใใใใ42โ๏ผ44โใใใชใใ ใป็ฝฎๆๅๅฟใฎ้
ๅๆง ใใงใใผใซใฏใชใซใใปใใฉ้
ๅๆงใง๏ผ็ก็ฝฎๆใใณใผใณใใๅๅฟๆงใ้ซใใ ๅธธๆธฉใง่ญ็ด�ใจๅๅฟใใใจ๏ผ ๅ่ฃฝๅ่ฉณ็ดฐใใผใธ๏ผ่ฃฝๅๆธ้กๆค็ดขใงๅๆใใฃใผใใๆค็ดขใงใใใใใซใชใใพใใใ (ใๆไพใใฆใใๅๆใใฃใผใใฎ็จฎ้กใฏ่ฃฝๅใใจใซ็ฐใชใใพใใ) tciใกใผใซๆๆฐๅทno.185ใๅ
ฌ้ใใพใใใ ใงใใใฐ่็นใๅใใชใฎใงใใใใ๏ผ ... ใพใใm-ใใใญใขใปใใขใใชใใฎๆฒธ็นใ่ผใฃใฆใใใตใคใใ่ฆใใฎใงใใใใชใซใ-ใใฉ้
ๅๆงใฎๅ�ดๅใใกใฟใฎ็ๆ็ฉใๅฐใใฏใงใใใจใใใใจใงใใใใ๏ผ ใใใจใใไปใฎ็นๅฅใชๅๅฟใง็ๆใใใใฎใงใใใใ๏ผ ้ซๆง่ฝ็น็ถญใฎไธญใง้ซๅผทๅใป้ซๅผพๆง็ใจใใ็นๅพดใๆใคใในใผใใผ็น็ถญใฎไปฃ่กจใฏใขใฉใใ็น็ถญใงใใใขใฉใใ็น็ถญใซใฏ้ซๅผทๅใ็นๅพดใฎใใฉ็ณปใขใฉใใ็น็ถญใจ่็ฑๆงใชใฉใซๅชใใใกใฟ็ณปใขใฉใใ็น็ถญใใใใพใใใใใฉ็ณปใขใฉใใ็น็ถญใฏ็ฑณๅฝใปใใฅใใณใจๅธไบบใไธ็ๅธๅ�ดใฎๅคงๅใไบๅใใฆใใพใใ ใกใฟใญใทใฌใณc6h4๏ผch3๏ผ2 ใใฉใญใทใฌใณc6h4๏ผch3๏ผ2 2๏ผ7๏ผ3 ๆง็ถ ็ฉ่ณชๅ ๅๅญฆๅผ ๅๅญ้ ๆฏ้ ่็นโ ๆฒธ็นโ ๆบถ่งฃๅบฆ ๅใซใจใณ c6h5ch3 92.14 0.8716 โ95 110.8 ไธๆบถ ในใใฌใณ c6h5chch2 104.15 0.907 โ317 145.8 ๅพฎๆบถ ใชใซใใญใทใฌใณ c6h4๏ผch3๏ผ2 -nhcoch3ใฏใชใซใ-ใใฉ้
ๅๆงๆดปๆงๅๅบใ-no2ใฏใกใฟ้
ๅๆงไธๆดปๆงๅๅบใจใใใใจใฏ่ชฟในใใฎใงใใใใใใงใฏ2๏ผ6ใใใใญๅบใง็ฝฎๆใใใฆใใใใใใชใใใใซๆใใพใใ ใชใ๏ผใจๆใใใจใ�ใใใง่ณชๅใๅคใใงใใ.. ใคใใฝไฝ ใชใซใไฝ ใกใฟไฝ ใใฉไฝ ใขใใณใๅๆงใซๅๅฟใงใใใ p1231 11 ๅๅฟๆฉๆง ใใใญๅบใฏ๏ผใชใซใไฝใใใฉไฝ ใซๅญๅจใใๅฟ
่ฆใใใใ ๆบถ่NaOHไธญใงๅ�็ฑใใฆใใงใใผใซใๅๆใใๆนๆณใใใใใกใฟไฝ โฆ ใใใงใใใซใชใซใใใกใฟใใใฉใ่ฆใฆใฟใใฐโฆ็ขบใใซๅ
ญ่งๅฝขใฎๅฏพ่งใซใใใใใกใใซใใใใฎใไธ็ชๅฏพ็งฐใชๆใใงใใใญใ โฆใ�ใใใฃใฆ๏ผใฎๅคใซใชใใชใใฃใใฃใฆใใใ�ใ๏ผใฝ(๏ผะด๏ผ)ใ ๆ้ซใงใ0โใงใใใๅๅฟใชใฎใซใใใใใไฝฟใใชใใใใ๏ผ ใใฎใใใซ2ใคใฎ็ฝฎๆๅบใใใๅ�ดๅใใใ็ฝฎๆๅบใซๅฏพใใฆใใใฎใใ้ฃใฎไฝ็ฝฎใใชใซใไฝใ1ใค็ฉบใใฆ้ขใใไฝ็ฝฎใใกใฟไฝใใใณใผใณ็ฐใๆใใงๆญฃๅๅฏพใฎไฝ็ฝฎใใใฉไฝใจๅผใณใใใใใ่จๅทo-๏ผใชใซใ๏ผใm-๏ผใกใฟ๏ผใp-๏ผใใฉ๏ผใใคใใฆ็ฐๆงไฝใๅบๅฅใใใ ๅ่ฃฝๅ่ฉณ็ดฐใใผใธ๏ผ่ฃฝๅๆธ้กๆค็ดขใงๅๆใใฃใผใใๆค็ดขใงใใใใใซใชใใพใใใ (ใๆไพใใฆใใๅๆใใฃใผใใฎ็จฎ้กใฏ่ฃฝๅใใจใซ็ฐใชใใพใใ) tciใกใผใซๆๆฐๅทno.185ใๅ
ฌ้ใใพใใใ 3็จฎ้กใฎ็ฐๆงไฝใ๏ผใชใซใใญใทใฌใณใปใกใฟใญใทใฌใณใปใใฉใญใทใฌใณ๏ผ ็ก่ฒ้ๆใ่ณ้ฆๆงใๆใใๆถฒไฝใ ในใใณใตใผใใชใณใฏ โไน็จฎ็ฌฌ4้กๅฑ้บ็ฉไธ่ฆงใธ โๅฑ้บ็ฉๅๆฑ่
ไน4homeใธ ใตใจ็ๅใซๆใฃใใใจใชใฎใงใใใๅๅญฆใฎใใณใผใณ็ฐใงใชใซใใใกใฟใใใฉใฃใฆใใใพใใใญใใใใฃใฆใใฉใใใฆใใใใๅๅใไปใใใฎใงใใ๏ผๅๅใฎ็ฑๆฅใ็ฅใฃใฆใใๆนๅ็ญใใใใใ้กใใใพใใใใใใ่ชๆบใฏใฎใชใทใฃ่ชใใใใใชใซ ใชใซใไฝ๏ผ่็น45.8โ๏ผใใกใฟไฝ๏ผ่็น97.6โ๏ผใฏ้ป่ฒใใใฉไฝ๏ผ่็น114.9๏ฝ115.6โ๏ผใฏ็ก่ฒใฎ็ตๆถใงใใใใใใใงใใผใซใใใ้
ธๆงใๅผทใใใขใซใซใชๆฐดๆบถๆถฒใใ็จฎใ
ใฎๆๆฉๆบถๅชใซใใๆบถใใใ ใชใซใใปใกใฟใปใใฉใฎ3็จฎใฎ็ฐๆงไฝใใใใ ใปใใฟใซ้
ธ ่็น234โ ใชใซใใญใทใฌใณใ้
ธๅใใใจๅพใใใใ ใใฟใซ้
ธใฏ็ฑใใใจๆฐดๅๅญใใจใใฆ็กๆฐดใใฟใซ้
ธใซใชใใ ไธ่ฌใซใฏใชใซใ,ใกใฟใใใณใใฉใฎ3็ฐ ๆงไฝใ็ๆใใใ, 3็ฐๆงไฝใฎๅฒๅใๆญฃ็ขบใซๅๆใใๆนๆณใจใใฆใฏๅธๅในใ ใฏใใซใซใใใใฎใจ่็นใซใใใใฎใจใใใใ่่
ใฏ็ถ ๅ�ฑใซ่ฟฐในใใใใญๅฎๆฏ้ฆ้
ธใจใใซใใใณใใใญๅกฉๅใใณ ็ๆ็ฉใฏใชใซใใปใกใฟใปใใฉใฎ3็จฎใฎ็ฐๆงไฝใฎๆททๅ็ฉใงใใใใใๅฟ
่ฆใซๅฟใใฆๅ็ใชใฉใซใใฃใฆใใใซๅ้ข็ฒพ่ฃฝใใใๆถๆฏ็จใชใฉใ็ดๅบฆใใใใปใฉๅใใใชใๅ�ดๅใฏๆททๅ็ฉใฎใพใพไฝฟ็จใใใใ ็จ้ ๅๅญฆ - C6H5C๏ผONH2ใจใใๅๅ็ฉใชใฎใงใใใ C6H5C๏ผONH2ใจใใๅๅ็ฉใชใฎใงใใใ ใใณใผใณ็ฐใซใใใฆใใชใซใไฝใใกใฟไฝใใใฉไฝใฎๆฐด็ด�ใNMRใงๅบๅฅใใชใใใจใใๅ้กใๅบใพใใใ .. ่ณช โฆ ใกใฟใญใทใฌใณ๏ผmX๏ผใฏใชใซใไฝใจใใฉไฝใซๆฏในใฆๅกฉๅบๆงใๅผทใใฎใงๅชๅ
็[mXH][BF4]้ฏไฝใ็ๆใใใใใ้ๅฐใฎHFไธญใซ้ธๆ็ใซๆฝๅบใใฆๅ้ขใงใใใ ใชใใกใฟใญใทใฌใณใฎๅกฉๅบๆงใฏๅผทใใฎใใ็็ฑใๆ็ฎ่ชฟ โฆ ้ปๅญไพไธๅบ ๏ผ ๆดปๆงๅ็ฝฎๆๅบ ๏ผ ใชใซใใปใใฉ้
ๅๆง ้ปๅญๆฑๅผๅบ ๏ผ ไธๆดปๆงๅ็ฝฎๆๅบ ๏ผ๏ผใปใจใใฉใฏ๏ผใกใฟ้
ๅๆง ไพๅค๏ผใใญใฒใณ โCH3 โR โOCH3 โOR C O CN N O O electron-donating group electron-withdrawing group ใใฎ็ตๆใจใใฆใใใใญใญใทๅบ (-OH) ใฏใใใชใซใ-ใใฉ้
ๅๆงใใ็คบใใฎใงใใ ใใใง่ฟฐในใ่ๅฏใฏไธ่ฌๆงใๆใฃใฆใใใ่ณ้ฆ็ฐใซ็ด็ตใใๅๅญไธใซ้ๅ
ฑๆ้ปๅญๅฏพใๆใฃใฆใใ็ฝฎๆๅบใฏใใในใฆใชใซใ-ใใฉ้
ๅๆงใงใใ (ii) ใกใฟ้
ๅๆง ใชใซใๆปๆใจใใฉๆปๆใ่ฆใใจใ ใฎๆง้�ใงใฏๆญฃ้ป่ทใใใคๅๅญใใไบใใซ้ฃใๅใๅ
ฑ้ณดๅผใๆธใใใจใใงใใใจใใซใฎใผ็ใซไธๅฉใซใชใฃใฆใใใ ใใใใกใฟไฝใงใฏๆญฃ้ป่ทใ้ฃใๅใใใจใฏใชใใใจใใซใฎใผ็ใซไธๅฉใชๆง้�ใ้ฟใใใใจใใงใใใ ใฏใฌใพใผใซ (cresol) ใจใฏใใใงใใผใซ้กใซๅ้กใใใๆๆฉๅๅ็ฉใงใใใซใจใณใฎ็ฐไธใฎๆฐด็ด�ใฎใใใใใใใใญใญใทๅบใซ็ฝฎๆใใใใใฎใๆใใ ใกใใซใใงใใผใซใฎใใจใๅๅญๅผ C 7 H 8 Oใ็คบๆงๅผ C 6 H 4 (OH)CH 3 ใๅๅญ้ 108.14ใ็ท็งฐใจใใฆใฎใฏใฌใพใผใซใฎCAS็ป้ฒ็ชๅทใฏ [1319-77-3]ใ ใคใใ่็นใๅธธๆธฉไป่ฟ๏ผใชใซใใ39๏ผ94โใ๏ผใกใฟใ11๏ผ5 โใ๏ผใใฉใ34๏ผ8โใ๏ผใงใใใฎใง๏ผใใใ็ฐๆงไฝใฎๆทท ๅ็ฉใฎ่็นใฏๅธธๆธฉไปฅไธใซใชใๅ�ดๅใใใใใใใใฃ ใฆ๏ผ้ๅธธใฎๆๆฉๅๅ็ฉใพใผใณ็ฒพ่ฃฝ่ฃ
็ฝฎใงใฏๅธธๆธฉไปฅใใฎ ใชใซใไฝ 2 ็จฎ้ก ใกใฟไฝ 3 ็จฎ้ก ใใฉไฝ 1 ็จฎ้ก ch 3 ch3 cl ch3 ch3 cl ch3 ch3 cl ch3 ch3 cl ch3 cl ch3 ch3 ch3 cl 2 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 4 2 ๅใฎๅใ็ฝฎๆๅบใใชใซใไฝใใกใฟไฝใใใฉไฝใใงๅใ; ๆฎใใฎ1 ๅใฎ็ฝฎๆๅบใฎไฝ็ฝฎใ่ใใ: ใใใกใฟ็ฐๆงไฝใใชใซใใปใใฉ็ฐๆงไฝใจใฉใฎใใใช ้ใใใใใฎใใใhplcใ็ดซๅคๅฏ่ฆๅๅ
ๅ
ๅบฆ่จใ ็จใใฆใใฎ็นๅพดใๆใใใซใใใใใฎ่ชๅฐไฝ้ใ�ใ ใงใชใใชใซใใใกใฟใใใฉ้ใฎ้ใใซใคใใฆใชใไฝ ็ฝฎใ้ใใ�ใใงใใฎใใใช้ใใ็ใใใฎใใ่ใ ใชใซใ-ใใใฉ-ใฏใฌใพใผใซใฎin vitroใฎๅค็ฐๅๆง่ฉฆ้จใงใฏใไธ้จใง้ฝๆงใฎ็ตๆใๅ�ฑใใใใฆใใใใใกใฟ-ใฏใฌใพใผใซใงใฎๅ�ฑๅใฏใชใใIn vivo่ฉฆ้จใซใใใฆใฏ้ฝๆงใฎ็ตๆใฏๅพใใใฆใใชใใใใใใ็ฎ่ใซๅฏพใใฆใใฎๆดปๆงใไฟ้ฒใใใใใจใฎๅ�ฑๅใฏใใใ ใใซใคใธใณ (toluidine) ใฏ่ณ้ฆๆ ใขใใณใฎไธ็จฎใงใใชใซใ (o)ใใกใฟ (m)ใใใฉ (p) ใฎ3็จฎ้กใฎ็ฐๆงไฝใใใใ ็คบๆงๅผ C 6 H 4 (NH 2)CH 3 ใงใใขใใชใณใฎ่ณ้ฆ็ฐใซใกใใซๅบใใคใใๆง้�ใๆใกใ3็จฎใฎ็ฐๆงไฝใฏใขใใๅบใซๅฏพใใใกใใซๅบใฎไฝ็ฝฎใซใใฃใฆๅบๅฅใใใใ o-ใญใทใฌใณ(ใชใซใใญใทใฌใณ) m-ใญใทใฌใณ(ใกใฟใญใทใฌใณ) p-ใญใทใฌใณ(ใใฉใญใทใฌใณ) ใจๅผใณใใใใใไธปใซๅกๆใๆฅ็ๅคใๅฏๅกๅคใชใฉใฎๅๆใจใใฆๅฉ็จใใใฆใใพใใ ใญใทใฌใณใฏไธ่จๆณ่ฆใซ่ฉฒๅฝใใพใใฎใงใใกใใๆฐใใคใใชใใฆใฏใใใพใใใ ใพใใ็ฝฎๆๅบใฎๅ�ดๆ(ใชใซใใใกใฟใใใฉ)ใซใใฃใฆใๆฒธ็นใ ่็นใฏ็ฐใชใใพใใ๏ผ Q๏ผใขใซใญใซๅบใฎๅ็งฐใฎๅ้กใงโCH๏ผCH3๏ผ2 ใใคใฝใใใซๅบใจ่จใฃใฆใใพใใใ๏ผ ใคใฝใใญใซๅบ๏ผใใฏใใชใผใง็ขบ่ช๏ผใง โฆ ใชใซใใชใณ้
ธ๏ผใใใจใใใใใ่ฑ: orthophosphoric acid ๏ผใจใๅผใฐใใใ ๅบ็พฉใงใฏใใชใซใใชใณ้
ธใป ไบใชใณ้
ธ ๏ผใใญใชใณ้
ธ๏ผH 4 P 2 O 7 ใปใกใฟใชใณ้
ธHPO 3 ใชใฉใ ไบ้
ธๅไบใชใณ P 2 O 5 ใ ๆฐดๅ ใใฆใงใใ้
ธใ็ท็งฐใใฆใชใณ้
ธใจใใใใจใใใ [2] ใ